Era el partit més difícil de la seva carrera, però, malgrat tot, Isaiah Thomas va deixar constància de la seva qualitat: el base dels Celtics va decidir jugar el primer partits dels play-off, contra el Chicago Bulls, malgrat que hores abans la seva germana havia mort en un accident de trànsit. Una desgràcia que no va impedir-li fer un gran partit, en anotar 33 punts. Un bonic homenatge a la seva germana, la qual no va tenir recompensa: els Celtics van estrenar-se en les elimintòries pel títol amb derrota a la seva pista per 102-106. Però Thomas va rebre tota l'estima de companys, rivals i de l'afició del TD Garden de Boston.
